Tras la toma de Toledo el día 27-28 de septiembre, las fuerzas franquistas hacen una pausa para descansar y reorganizar las columnas. El general republicano Asensio Torrado, como Jefe del Teatro de Operaciones del Centro, ordena un contraataque sobre la ciudad de Toledo entre los días 14 y 16 de octubre de 1936 (otras fuentes datan del día 10/12). Las fuerzas republicanas de Uribarri atacaron la ciudad por el sur, desde los cigarrales y alturas que habían ocupado tras la retirada de Toledo por el puente de San Martín. También por Bargas, la columna Burillo intentaba retomar el pueblo y la carretera de Madrid. No se consiguió el objetivo marcado y las fuerzas republicanas quedaron establecidas al otro lado del sur del Tajo.
Los días 6 y 7 de octubre, la columna Castejón y la columna Barrón ocuparon en un rápido avance, Santa Cruz, Quismondo, Escalona y Almorox. El 15 y el 16, amenazando Navalcarnero, se tomó Méntrida, Valmojado y Casarrubios del Monte.
